该笑话通过技术怀旧元素与逻辑悖论制造笑点。首先，软盘备份、压缩率等细节精准捕捉早期计算机用户的行为特征，触发技术群体共鸣；其次，将WinZip安装程序自身压缩导致无法解压的荒诞情节，形成完美的自指矛盾闭环，既打破常规逻辑（预期违背），又通过钥匙锁屋里的生活化类比降低理解门槛；最后，在冒犯边界处理上，以自嘲方式调侃技术偏执者而非攻击群体，符合安全幽默原则。但年轻受众可能因缺乏软盘使用经验削弱代入感，且技术梗存在一定知识壁垒，故未达满分。